174775-48-5|Etil 5-amminobenzofuran-2-carbossilato

L'etil 5-amminobenzofuran-2-carbossilato, noto anche come etil 5-ammino-1-benzofuran-2-carbossilato, è un composto organico contenente azoto con un numero CAS di 174775-48-5, una formula molecolare di C₁₁H₁₁NO₃ e un peso molecolare di 205,21 g/mol.
L'etil 5-amminobenzofuran-2-carbossilato è una polvere cristallina da giallo chiaro a biancastro con una densità di circa 1,3 g/cm³, un punto di fusione di 54-56 gradi e un punto di ebollizione di circa 348 gradi (pressione normale). È leggermente solubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici polari come metanolo ed etanolo. La sua struttura molecolare contiene gruppi amminici, anelli benzofuranici e gruppi etil carbossilato.

Usi:

L'etil 5-amminobenzofuran-2-carbossilato è utilizzato come intermedio chiave nella sintesi di antidepressivi come il vilazodone, un farmaco a doppia azione che è un inibitore della ricaptazione della serotonina (SSRI) e un agonista del recettore della serotonina, ed è clinicamente utilizzato per trattare il disturbo depressivo maggiore.

Preparazione:
La preparazione dell'etil 5-amminobenzofuran-2-carbossilato viene solitamente eseguita mediante i seguenti passaggi:
Il 5-cloro-2-amminofenolo e l'etil metacrilato vengono fatti reagire in presenza di un catalizzatore basico per formarlo.
La miscela di reazione viene cristallizzata e purificata per dare il prodotto finale.

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