Reagenti organometallici

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Cosa sono i reagenti organometallici

I reagenti organometallici sono composti che contengono legami carbonio-metallici. Ai fini della discussione che segue, gli unici composti che prenderemo in considerazione saranno quelli in cui M=Li o Mg. Quando M= Li, il reagente organometallico è chiamato reagente organolitio. Quando M=Mg, è chiamato reagente di Grignard.

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Vantaggi dei reagenti organometallici

Efficiente

I reagenti organometallici hanno effetti catalitici efficienti e possono promuovere varie reazioni chimiche. Rispetto ai catalizzatori tradizionali, i catalizzatori metallici sono più attivi, richiedono tempi di reazione più brevi e possono anche ridurre le temperature di reazione e il consumo di energia.

Rispettoso dell'ambiente

I reagenti organometallici sono ecologici e rispettosi dell'ambiente e possono ridurre al minimo i gas di scarico delle reazioni chimiche. In questo processo non vengono prodotte sostanze nocive nei prodotti formati dal catalizzatore e dai reagenti, il che è molto importante per proteggere l'ambiente e ridurre l'inquinamento.

Riutilizzabile

I reagenti organometallici possono essere riutilizzati, riducendo i costi di preparazione e sostituzione del catalizzatore. Grazie alla loro eccellente stabilità e durata, i catalizzatori metallici possono essere riciclati più volte durante il processo di reazione, riducendo così i costi di produzione.

Capace di reazioni multiple

I reagenti organometallici possono essere utilizzati in una varietà di reazioni chimiche, come l'ossidazione, l'idrogenazione, la decarbonilazione, la costruzione di legami C-C e l'isomerizzazione delle olefine. L'ampia applicazione di questa tecnologia rende i catalizzatori metallici una delle tecnologie più importanti nell'industria chimica.

Raggiungere condizioni di reazione specifiche

La progettazione dei reagenti organometallici può raggiungere condizioni di reazione specifiche, come reazioni selettive e reazioni stereoselettive. Questa tecnologia può migliorare la selettività e la resa della reazione, ottenendo prodotti di purezza più elevata.

Struttura e proprietà dei reagenti organometallici

Il legame metallo-carbonio nei reagenti organometallici è generalmente altamente covalente. Per elementi altamente elettropositivi, come litio e sodio, il ligando di carbonio mostra carattere carbanionico, ma gli anioni a base di carbonio libero- sono estremamente rari, un esempio è il cianuro.un singolo cristallo di un complesso mn(ii), [bnmim]4[mnbr4]br2. Il suo colore verde brillante ha origine dalle transizioni spin-forbidden d-d

La maggior parte dei reagenti organometallici sono solidi a temperatura ambiente, tuttavia alcuni sono liquidi come il metilciclopentadienil manganese tricarbonile o anche liquidi volatili come il nichel tetracarbonile. Molti composti organometallici sono sensibili all'aria (reattivi verso l'ossigeno e l'umidità) e quindi devono essere maneggiati in un'atmosfera inerte. Alcuni composti organometallici come il trietilalluminio sono piroforici e si accendono a contatto con l'aria.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

Tipi di reagenti organometallici

Butillitio

I composti organolitici sono importanti composti metallo-organici di base e sono di grande valore nella preparazione di composti polimerici sintetizzati organicamente. Il butillitio è solubile in benzene o cicloesano. Le sue proprietà sono simili ai reagenti di Grignard. È più attivo dei reagenti di Grignard e può produrre alcune reazioni preziose e pratiche.

Dimetilzinco

È un liquido volatile a temperatura ambiente, sebbene le sue proprietà chimiche non siano attive quanto i composti organometallici del litio. Viene spesso utilizzato come catalizzatore per reazioni collettive ed è adatto come iniziatore per vari monomeri olefinici e composti carbonilici.

Trietilalluminio

È un liquido incolore. Si ossiderà rapidamente o addirittura si accenderà spontaneamente quando entra in contatto con l'aria. Reagirà fortemente con l'acqua per formare idrossido di alluminio ed etano e genererà molto calore. Di solito viene disciolto in solventi idrocarburici e immagazzinato. Ha bisogno di essere usato. attento.

Applicazione dei reagenti organometallici

I reagenti organometallici svolgono un ruolo importante nel campo dei catalizzatori

I catalizzatori metallici organici possono catalizzare molte reazioni organiche vegetali per aumentare la velocità e la selettività della reazione. Ad esempio, gli agenti chimici catalizzatori di rodio svolgono un ruolo importante nelle reazioni di idrogenazione, che possono convertire le olefine in alcani. I catalizzatori di palladio svolgono un ruolo importante nella reazione di Suzuki e possono ottenere la reazione di accoppiamento dei legami carbonio-carbonio. I catalizzatori metallici organici hanno una vasta gamma di applicazioni, non solo nella sintesi organica. Svolgono un ruolo importante nella sintesi dei farmaci, nella scienza dei materiali e in altri campi.

I reagenti organometallici svolgono un ruolo importante nel campo dei materiali elettronici

Molti reagenti organometallici lo possiedono. Grazie alla sua eccellente conduttività e prestazioni ottiche, è stato ampiamente utilizzato nei dispositivi optoelettronici. Ad esempio, la ftalocianina di rame è un importante composto organometallico con eccellenti prestazioni di conversione fotoelettrica, ampiamente utilizzato nel campo delle celle solari. Inoltre, i materiali a struttura metallo-organica (MOF) sono anche un'importante classe di reagenti organometallici con elevata adattabilità e multifunzionalità. Lo stoccaggio, la separazione e la catalisi del gas sono ampiamente utilizzati in vari campi.

I Reagenti Organometallici svolgono un ruolo importante anche in campo farmaceutico

I complessi metallici sono un'importante classe di composti metallici organici, in cui i metalli formano legami di coordinazione stabili con ligandi organici. Molti metalliI composti complessi hanno una buona attività biologica e proprietà farmacologiche e sono ampiamente utilizzati nella ricerca e nel trattamento dei farmaci. Ad esempio, il complesso del platino cisplatino è un importante farmaco anti-tumorale ampiamente utilizzato nella chemioterapia per i tumori.

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

Proprietà dei reagenti organometallici

1. Il legame tra il metallo e l'atomo di carbonio è spesso di natura altamente covalente.

2.La maggior parte dei reagenti organometallici organometallici esiste allo stato solido, in particolare i composti in cui i gruppi idrocarburici sono aromatici o hanno una struttura ad anello.

3.I reagenti organometallici costituiti da metalli altamente elettropositivi come sodio o litio sono molto volatili e possono subire una combustione spontanea.

4. In molti casi, i composti organometallici risultano tossici per l'uomo (specialmente i composti di natura volatile).

5.Questi reagenti organometallici possono agire come agenti riducenti, in particolare i composti formati da metalli altamente elettropositivi.

Sintesi di composti organometallici

Formazione dell'alchillitio e dei reagenti di Grignard

I metalli altamente attivi si combinano con un idrocarburo alogenato-sostituito per produrre semplici composti organometallici. Ad esempio, il metillitio, un importante reagente nella sintesi organica, viene prodotto commercialmente seguendo la reazione:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
Con altri metalli attivi, come magnesio, alluminio e zinco, la reazione generalmente produce l'alogenuro organometallico. Una reazione comune di questo tipo è la sintesi di un reagente di Grignard, un alogenuro di alchilmagnesio che trova largo impiego nella sintesi organica (la s indica che il metallo è in forma solida).

Doppia cilindrata

La sintesi di composti organometallici mediante doppio spostamento coinvolge materiali di partenza organometallici (MR) e alogenuri binari (EX, dove E è un metallo o metalloide e X è un alogeno). Fornisce una procedura sintetica conveniente ampiamente utilizzata in laboratorio e, in misura minore, su scala commerciale. Come illustrano i seguenti esempi, il gruppo organico sul metallo più attivo viene trasferito al metallo o metalloide meno attivo. In questo contesto i metalli altamente attivi più comuni sono litio, alluminio e magnesio.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

Ridistribuzione

I doppi spostamenti che coinvolgono lo stesso elemento centrale sono spesso definiti reazioni di ridistribuzione. Un esempio commercialmente importante è la ridistribuzione del tetracloruro di silicio e del tetrametilsilicio (noto anche come tetrametilsilano) a temperature elevate.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
I prodotti di questa reazione possono essere separati mediante distillazione. Questa reazione viene eseguita a livello industriale dove (CH3)2SiCl2 viene rimosso dalla miscela equilibrante e quindi idrolizzato per produrre gli intermedi per polimeri siliconici, che hanno la forma ―(Si(CH3)2―O)―n (per ulteriori informazioni sulle proprietà e sulla sintesi dei polimeri inorganici, vedere polimero inorganico).

Idrometallazione

L'aggiunta di un idruro metallico a un legame multiplo è detta idrometallazione e porta alla formazione di un legame metallo-carbonio.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Questa reazione è guidata principalmente dall’elevata forza del legame C―H rispetto alla maggior parte delle forze del legame E―H. Due importanti reazioni di idrometallazione sono l'idroborazione e l'idrosilazione, illustrate rispettivamente dai seguenti esempi.

Titolare i reagenti organometallici è più facile di quanto pensi

01/

Scegli una procedura.
Esistono numerosi reagenti diversi che sono stati utilizzati in un momento o nell'altro per le titolazioni organometalliche, ciascuno con i propri pro e contro. Preferisco l'acido difenilacetico per le titolazioni alchil litio (nBuLi, ecc.) e iodio/cloruro di litio per le titolazioni con reagenti Grignard. Se desideri un approccio unico per tutti, I2/LiCl funzionerà per RMgX, RZnX e primari/aromatici reagenti organolitio.

02/

Asciugare e caricare la vetreria.
Come nella maggior parte delle reazioni su piccola scala, è meglio eseguire queste titolazioni in una fiala campione da 4 ml. Asciugare la fiala (ancoretta opzionale) in un forno a 130°C per una notte prima dell'uso, quindi raffreddarla in un essiccatore. Le fiale che utilizzo possono contenere odore di isocianidi, quindi le considero a tenuta d'aria. Quando la fiala è asciutta, aggiungere 50 mg di acido difenilacetico o I2. Lo iodio reagisce con i setti e quindi deve essere titolato quel giorno. Nella fiala sotto argon solido l'acido difenilacetico è stabile per periodi prolungati, quindi consiglio di preparare alcuni campioni con largo anticipo.

03/

Aggiungere il solvente.
Per la titolazione dell'acido difenilacetico, distillare fresco o essiccare sotto setacci molecolari il tetraidrofurano. Sotto flusso di argon, aggiungere un millilitro alla fiala e mescolare/agitare finché l'indicatore non si scioglie. Per la titolazione dello iodio, aggiungere 42,3 grammi di LiCl a 200 ml di THF secco (regolare la scala secondo necessità). Agitare per un giorno, quindi aggiungere 40 grammi di setacci molecolari 3A. Conservare sigillato, al riparo dalla luce o dall'umidità. Come sopra, aggiungere un millilitro di questa miscela all'indicatore.

04/

Titolare
Mentre la bottiglia di organolitio è sotto argon, inserire una siringa da 1 ml. Aspira il gas tre volte, svuotando ogni volta lo stantuffo su un piccolo bicchiere di n-butanolo o isopropanolo. Aspirare 0,3-0,8 mL di soluzione organometallica determinandone attentamente il volume. Una volta misurato il reagente, aspirare altri 0,2-0,3 ml di gas, quindi ritirare l'ago in modo tale che la coperta di argon si trovi tra la punta dell'ago e il solvente.

Legame nei reagenti organometallici

Comprendere il legame nei reagenti organometallici è fondamentale per svelare la loro reattività. I complessi di coordinazione e i ligandi svolgono un ruolo cruciale nella stabilizzazione di questi composti. Il legame metallo-carbonio coinvolge sia il legame sigma che quello pi, in cui gli elettroni sono condivisi tra il metallo e gli atomi di carbonio. Questa interazione di legame determina la stabilità e il comportamento dei reagenti organometallici.

I reagenti organometallici mostrano una reattività interessante, agendo sia come nucleofili che come elettrofili.

Le addizioni, le eliminazioni e le sostituzioni nucleofile sono reazioni comuni. Inoltre, le reazioni di addizione ossidativa e di eliminazione riduttiva svolgono un ruolo significativo nella trasformazione di questi composti. La comprensione di questi meccanismi di reazione consente un controllo preciso sui percorsi sintetici.

Una vasta gamma di reazioni coinvolge reagenti organometallici. Queste reazioni includono la formazione di legami carbonio-carbonio, trasformazioni di gruppi funzionali e reazioni mediate dai metalli-. La versatilità dei reagenti organometallici consente la creazione di strutture organiche complesse e lo sviluppo di nuove metodologie di sintesi.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

La nostra fabbrica

Con decenni di esperienza nella produzione e commercializzazione di prodotti chimici di alta-qualità, Gnee Chemical Company fornisce prodotti chimici organici, prodotti biochimici, intermedi farmaceutici e altro ancora. Gnee Chemical dispone di una forza lavoro qualificata nella ricerca e nello sviluppo. Il nostro team di oltre 200 persone è responsabile dei test di qualità, del controllo della produzione e dell'assistenza post-vendita come servizio unico-. Forniamo soluzioni di ricerca e sviluppo e produzione ai nostri clienti globali. Aderiamo al principio "Quality First" e abbiamo ottenuto la certificazione ISO 9001. Abbiamo inoltre creato un centro di test dedicato per implementare rigorosi standard di controllo qualità in tutte le fasi del processo produttivo. Gli ispettori della qualità monitorano attentamente il processo di produzione di ciascun prodotto per garantire la qualità dei prodotti chimici finali.

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Certificazioni

Domande frequenti

D: Cos'è un composto organometallico?

R: Il composto organometallico è un composto chimico che contiene almeno un legame tra un elemento metallico e un atomo di carbonio appartenente a una molecola organica. È noto che metalloidi come silicio, stagno e boro formano composti organometallici utilizzati in alcune reazioni chimiche industriali.

D: Fornisci esempi di alcuni composti organometallici?

R: I reagenti di Grignard, il nichel tetracarbonilico e il dimetil magnesio sono alcuni esempi di composti organometallici.

D: Quali sono le applicazioni dei composti organometallici?

R: I composti organometallici vengono utilizzati principalmente come catalizzatori omogenei nelle reazioni chimiche commerciali. Vengono utilizzati anche come reagenti stechiometrici nelle reazioni chimiche industriali e orientate alla ricerca-.

D: Perché i composti organometallici sono importanti?

R: I composti organometallici svolgono un ruolo importante nella sintesi organica. Forniscono un atomo di carbonio nucleofilo che reagisce con un carbonio elettrofilo per formare un nuovo legame di carbonio.

D: Chi ha scoperto i composti organometallici?

R: I composti organometallici furono scoperti dal chimico francese Louis Claude Cadet de Gassicourt.

D: Quali sono 5 esempi di composti organometallici?

R: Altri esempi di composti organometallici includono composti organolitici come n-butillitio (n-BuLi), composti organozinco come dietilzinco (Et2Zn), composti organostannici come tributilstagno idruro (Bu3SnH), composti organoborano come trietilborano (Et3B) e composti organoalluminio come.

D: Quali dei seguenti sono reagenti organometallici?

R: I reagenti di Grignard, il nichel tetracarbonilico e il dimetil magnesio sono alcuni esempi di composti organometallici. I reagenti organometallici come il bromuro di fenilmagnesio e il metil litio sono tra le basi più forti che esistano. Di conseguenza deprotoneranno composti come ammine, alcoli e acidi carbossilici.

D: Cosa sono i reagenti organolitio e Grignard?

R: I reagenti Organolitio o Grignard reagiscono con il gruppo carbonilico, C=O, nelle aldeidi o nei chetoni per dare alcoli. I sostituenti sul carbonile determinano la natura dell'alcool prodotto. L'aggiunta al metanale (formaldeide) dà alcoli primari. L'aggiunta ad altre aldeidi dà alcoli secondari.

D: Quali sono i tipi di reagenti organometallici?

R: Gli esempi tipici di composti organometallici sono organolitio, organomagnesio, reagente di Grignard, organocuprato, organozinco, organocadmio, ecc.

D: Qual è il reagente organometallico più reattivo?

R: I composti di alchillitio (e sodio) sono i più reattivi tra i composti comunemente usati in questa classe, avendo legami metallo-carbonio che sono ionici per circa il 30%. Il legame carbonio-magnesio dei reagenti di Grignard è ionico per circa il 20% ed è stato dimostrato che sono un po' meno reattivi.

D: Qual è il reagente organolitio più comune?

R: Il fenillitio è considerevolmente più blando del metillitio a causa della capacità dell'anello fenilico di delocalizzare la carica dell'anione fenilico deprotonato. Pertanto, i reagenti organolitio più comunemente utilizzati sono, in ordine di basicità crescente: PhLi<>

D: Quali sono le applicazioni dei reagenti organometallici?

A: Applicazioni di composti organometallici. Il catalizzatore di Wilkinson viene utilizzato nell'idrogenazione degli alcheni. Il catalizzatore Ziegler – Natta [(C2H5)3AlTiCl4] viene utilizzato per la polimerizzazione degli alcheni. I composti organoarsenici sono usati per il trattamento della sifilide. I catalizzatori di palladio vengono utilizzati nelle reazioni di accoppiamento.

D: Perché utilizziamo reagenti organometallici nella sintesi organica?

R: I reagenti organometallici vengono spesso utilizzati per sintetizzare molecole organiche poiché guidano specifici legami e/o catalizzano reazioni. Alcune di queste reazioni sono difficili o poco pratiche da realizzare con altri mezzi.

D: Quali sono una buona fonte di reagenti organometallici?

A: Reagenti organometallici- Fonti di carbonio nucleofilo per la sintesi di alcol. I metalli alcalini (Li, Na, K ecc.) e i metalli alcalino terrosi (Mg e Ca, insieme a Zn) sono buoni agenti riducenti, i primi sono più forti dei secondi. Questi stessi metalli riducono i legami carbonio-alogeno degli alogenuri alchilici.

D: Come possono essere utilizzati i composti organometallici in medicina?

R: I complessi organometallici sono agenti riducenti altamente basici che fungono da catalizzatori catalizzando molte reazioni di polimerizzazione e utilizzati clinicamente per trattare lesioni cellulari e tissutali (carcinomi, linfomi, controllo delle infezioni, antinfiammatori, diabete, leishmaniosi, disturbi trombotici e neurologici).

D: Come si formano i reagenti organometallici?

R: La procedura per generare entrambi i tipi di reagente è simile: un alogenuro alchilico o arilico viene trattato con magnesio o litio metallico in un solvente secco e inerte, più comunemente etere anidro. Le equazioni 1 e 2 descrivono rispettivamente la preparazione di fenil magnesio bromuro e metil litio.

D: Qual è un esempio di catalizzatore organometallico?

R: Un altro esempio di reazione catalitica organometallica è la polimerizzazione dell'olefina Ziegler-Natta. Questa reazione è di grande importanza industriale per la produzione di olefine come il polietilene. Esistono catalizzatori Ziegler-Natta sia eterogenei che omogenei.

D: Qual è stato il primo composto organometallico naturale?

R: Il primo composto organometallico contenente un metallo di transizione fu formato 67 anni dopo dal chimico organico danese William Christopher Zeise ponendo il tetracloruro di platino in etanolo bollente. Lo ione risultante formato era l'anione tricloro-(etene)-platinato (II). L'aumento della velocità attraverso il riscaldamento può causare problemi con la stabilità del catalizzatore organometallico. Cosa rende un buon catalizzatore? La capacità di alterare il proprio numero di coordinazione, ovvero di subire addizioni ed eliminazioni. Stati di ossidazione variabili - 2 stati stabili distanti almeno 2 unità l'uno dall'altro.

D: Cosa sono i composti organometallici nella scoperta di farmaci?

R: I composti organometallici hanno proprietà uniche che li rendono candidati interessanti per scopi terapeutici poiché contengono almeno un legame metallico-carbonio. Le proprietà chimiche ed elettroniche di questi composti consentono loro di essere adattati per specifiche applicazioni di somministrazione di farmaci. I reagenti di Grignard vengono generalmente preparati facendo reagire alogenuri alchilici o arilici con il magnesio metallico. I composti organolitici, invece, si formano attraverso la reazione di alogenuri alchilici o arilici con composti di litio metallico o organolitio con se stessi.

D: Come identificare un composto organometallico?

R: I composti organometallici sono definiti come composti contenenti un legame covalente tra un atomo di carbonio e un metallo. La pratica nella nomenclatura è quella di considerare qualsiasi elemento diverso da C, H e i gas rari come metalli se ciò è utile (Leigh et al., 1998). Ricordiamo che i reagenti di Grignard non possono essere prodotti se nel composto alogeno sono presenti anche gruppi funzionali acidi. Il reagente di Grignard viene distrutto dalla reazione con atomi di idrogeno acidi di acqua, alcoli, fenoli o gruppi di acidi carbossilici.

Essendo uno dei principali produttori e fornitori di reagenti organometallici in Cina, vi diamo un cordiale benvenuto ai reagenti organometallici economici all'ingrosso in vendita qui dalla nostra fabbrica. Tutti i prodotti chimici sono di alta qualità e prezzi competitivi.

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