CAS:86123-10-6丨Fmoc-D-fenilalanina

Fmoc-D-fenilalanina N. CAS: 86123-10-6 è un importante composto organico e il suo nome chimico è N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-fenilalanina. Come derivato della D-fenilalanina, è ampiamente utilizzato nel campo della sintesi peptidica in fase solida introducendo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) per proteggere il gruppo amminico.
La formula molecolare della Fmoc-D-fenilalanina è C₂₄H₂₁NO₄, il peso molecolare è di circa 387,43 g/mol e l'aspetto è una polvere da bianca a leggermente gialla.
In termini di proprietà fisiche e chimiche, l'intervallo del punto di fusione della Fmoc-D-fenilalanina è 181-185 gradi, la densità è di circa 1,3 g/cm³ e il punto di ebollizione può raggiungere circa 620 gradi a pressione normale. La sua struttura molecolare contiene un anello benzenico e un gruppo fluorenilmetossicarbonile, che gli conferisce una certa idrofobicità. Solitamente è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e diclorometano, ma ha una bassa solubilità in acqua.

Preparazione:
La Fmoc-D-fenilalanina è comunemente utilizzata come gruppo protettivo nella sintesi peptidica. Può essere ottenuto eseguendo una reazione protettiva sulla D-fenilalanina. Il metodo di preparazione specifico è il seguente: in primo luogo, la D-fenilalanina viene fatta reagire con acido fluoroformico a temperatura ambiente, quindi viene aggiunto Fmoc-OSu come reagente di esterificazione per eseguire la reazione di esterificazione e infine viene raffinato mediante alcuni solventi e co-solventi specifici.
Applicazioni:

La Fmoc-D-fenilalanina è ampiamente utilizzata nella sintesi peptidica, soprattutto nella sintesi in fase solida. Può essere utilizzato come gruppo protettivo per gli amminoacidi per proteggere altri gruppi reattivi, come i gruppi amminici e idrossilici. Controllando l'aggiunta e la rimozione dei gruppi protettivi, è possibile ottenere la sintesi selettiva dei peptidi.

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