CAS:1720-32-7丨1,6-DIFENIL-1,3,5-ESATRIENE

L'1,6-difenil-1,3,5-esatriene (CAS 1720-32-7) è un composto olefinico coniugato con una formula molecolare C₁₈H₁₆ e un peso molecolare di 232,32. È un solido cristallino da giallo chiaro a giallo a temperatura ambiente. La sua struttura molecolare contiene due gruppi fenilici collegati da una catena trienica coniugata (C₆H₅-CH=CH-CH=CH-CH=CH-C₆H₅).
L'1,6-difenil-1,3,5-esatriene ha un punto di fusione di 199-203 gradi (sublimazione), una densità di 1,028 g/cm³, un punto di ebollizione di 407,2 gradi (760 mmHg) e un punto di infiammabilità di 221 gradi. È leggermente solubile in acqua, facilmente solubile in solventi organici come metanolo, etanolo e diclorometano e ha una bassa solubilità in solventi non polari.

Usi:

Ricerca sulla biomembrana
Essendo una classica sonda fluorescente liposolubile-, l'1,6-difenil-1,3,5-esatriene (spesso abbreviato come DPh) può essere incorporato nel doppio strato fosfolipidico delle membrane biologiche e monitorare la fluidità della membrana e le transizioni di fase attraverso i cambiamenti nell'anisotropia e nella polarizzazione della fluorescenza. È ampiamente utilizzato nello studio della struttura della membrana cellulare, dei sistemi di somministrazione dei farmaci e delle interazioni delle lipoproteine.
Rilevazione di goccioline lipidiche
Può sostituire coloranti come il rosso Nilo, etichettare specificamente le goccioline lipidiche intracellulari attraverso l'imaging a fluorescenza e analizzare le dinamiche del metabolismo lipidico in combinazione con la citometria a flusso o la microscopia confocale.

Metodo di preparazione:
La preparazione dell'1,6-difenil-1,3,5-esatriene viene solitamente effettuata mediante sintesi organica di idrocarburi aromatici. Un metodo comune è l'arilazione catalizzata da palladio del fenilacetilene e degli alogenuri di fenile.

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