CAS 362-76-5|2',3'-O-isopropilidenguanosina

Proprietà:
La 2',3'-O-isopropilidenguanosina è un solido bianco o biancastro che può essere sciolto in acqua e in alcuni solventi organici.
La 2',3'-O-isopropilideneguanosina è anche impiegata nella sintesi delle purine, che sono essenziali per il metabolismo cellulare e partecipano alla biosintesi dell'adenosina trifosfato (ATP). La molecola comprende un anello tetrazolico legato a un gruppo etilico con una funzione amminica a un'estremità e una cianammide all'altra.

Utilizzi:
È ampiamente utilizzato in biochimica e biologia molecolare. È comunemente utilizzato come materia prima nella sintesi e modifica degli acidi nucleici, nonché nello studio della struttura e della funzione del DNA e dell'RNA.

La 2',3'-O-isopropilidenguanosina è un nucleoside labile sintetizzato attraverso la disidratazione della guanosina.
La 2',3'-O-isopropilidene-5'-deossiguanosina è un nucleotide attivato che può essere incorporato nel DNA al posto della guanina. La sintesi ha dimostrato un miglioramento della stabilità del DNA e un aumento della resistenza all'irradiazione UV e alla diisopropilcarbodiimmide.

Preparazione:
La preparazione della 2',3'-O-isopropilidenguanosina viene solitamente effettuata tramite sintesi chimica. In particolare, viene ottenuta tramite la reazione di sostituzione del gruppo estere metilenico in posizione 2', 3' della guanosina. Questo processo richiede determinate tecniche e attrezzature di sintesi chimica.

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